Em português, o imperfeito serve para os hábitos do passado: Quando eu era pequena, brincava na rua. Em inglês, a forma mais clara é used to + infinitivo, igual para todas as pessoas:

• I used to play in the street. — Eu brincava (costumava brincar) na rua.
• Marcos used to live in Yorkshire. — O Marcos morava em Yorkshire.
• We used to go to the beach every summer. — A gente ia à praia todo verão.

Repare que play serve tanto para brincar quanto para jogar.

Na negativa e na pergunta entra o did, e used perde o -d:

• I didn't use to like tea. — Antes eu não gostava de chá.
• Did you use to walk to school? — Você ia a pé para a escola?

Pronuncia-se mais ou menos “iústa”, com o s de sapo — e não com som de z, como em casa.

O simple past também serve se o hábito fica claro pelo contexto: Every summer, we went to the beach.